龙血素 B119425-90-0公司新闻中文名称:龙血素B中文同义词:龙血素B;龙血素B,来源于剑叶龙血树;剑叶龙血素B
英文名称:LOUREIRINB英文同义词:LOUREIRINB;1-Propa,1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,4,6-triMethoxyphenyl);LoureirinB,98%,fromDracaenacochinchinensis(Lour.)S.C.Chen;1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one;cochinchineninB;LOUREIRINBUSP/EP/BP
CAS号:119425-90-0
分子式:C18H20O5
分子量:316.35EINECS号:相关类别:标准品;植物提取物;标准品-中药标准品;对照品;查尔酮;标准品-中药标准品;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;分析试剂-对照品;标准品，对照品Mol文件:119425-90-0.mol龙血素B性质沸点509.9±50.0°C(Predicted)密度1.177±0.06g/cm3(Predicted)酸度系数(pKa)8.06±0.15(Predicted)龙血素B用途与合成方法简介龙血素B是来源于傣药龙血竭的一种查尔酮类化合物，有研究发现龙血素B具有很强的镇痛活性目龙血素B主要是从傣药龙血竭中提取。
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合成方法步骤一：以1，3，5-三甲氧基苯（Ⅰ）为原料，通过Vilsmeier-Haauc酰化反应制备反应中间体2,4,6-三甲氧基苯甲醛（Ⅳ）。在装有搅拌器并放入冰浴的250ml的三口烧瓶中，加入8.76g（0.12mol）DMF，再将9.8g（0.064mol）POCl3缓慢滴加到三口烧瓶中，反应0.5h后形成Vilsmeier配合物，再将10.10g（0.06mol）1，3，5-三甲氧基苯缓缓加到此络合反应液中。然后撤去冰浴，装上冷凝管，将反应瓶移至30℃的水浴里面搅拌反应3h生成中间体后，将中间体反应液倒入装有60ml的冰水的烧杯中，用玻璃棒搅拌混匀后，在烧杯口封上封口膜后放入4℃冰箱里冷却析晶，次日抽虑，得米白色粉末状产物8.8g，产率74.68%。
步骤二：以对羟基苯乙酮（Ⅱ）和苄基氯（Ⅲ）为原料，通过亲核取代反应制备中间体4-苄氧基苯乙酮（Ⅴ）。室温下，在装有搅拌器的250ml的三口烧瓶中，依次加入DChemicalbookMF（50ml）、对羟基苯乙酮（10g，0.0735mol）、K2CO3（20.2g，0.147mol）和苄基氯（10.228g，0.0808mol），然后在室温下混合搅拌反应16h，反应毕，将反应混合物倒入装有60ml的冰水烧杯中，冷却，再抽虑得到沉淀，干燥可得16.2g白色粉末状目标产物，产率98.38%。
步骤三：以步骤一和步骤二制备的反应中间体（Ⅳ）和（Ⅴ）为原料，通过Claisen-Schmidt缩合反应，制备反应中间体2，4，6-三甲氧基-4′-苄氧基查尔酮（Ⅵ）。在装有磁力搅拌器及冷凝管的100ml磨口三颈瓶中，依次加入10ml甲醇，4-苄氧基苯乙酮（2.26g，0.01mol），搅拌下加入由30ml甲醇和氢氧化钾(2.80g,0.10mol)配成的溶液，加热至50℃,待原料药溶解后，再加入2，4，6-三甲氧基苯甲醛（1.96g，0.01mol），加热回流，薄层色谱监控反应直到反应完成。停止反应，待冷却，抽滤，滤渣干燥，得黄色粉末状固体物质3.60g，即为目标产物，产率89%。
步骤四：将（Ⅵ）催化加氢还原为2，4，6-三甲氧基-4′-羟基二氢查尔酮（龙血素B，Ⅶ）。在装有磁力搅拌器及冷凝管的100ml磨口三颈烧瓶中，依次加入甲醇（25ml）和2，4，6-三甲氧基-4′-苄氧基查尔酮（1.9g，0.005mol），搅拌下加入甲酸铵(1.8g，0.03mol)，10%Pd-C（0.2g）和甲醇（25ml），加热至回流，待反应完成后，过滤除去钯碳，滤液减压浓缩得到淡黄色油状物，加入适量丙酮溶解，过滤除去多余的甲酸铵，再减压浓缩得到油状物，真空干燥，得到淡黄色固体物质，用柱层析分离得到白色固体粉末即龙血素B1.11g，产率70%。龙血素B，又称2，4，6-三甲氧基-4′-羟基二氢查耳酮，为白色粉末状固体。生物活性LoureirinB(LB,LrB)，是从Dracaenacochinchinensis中提取的类黄酮，是PAI-1的抑制剂，其IC50值为26.10μM。LoureirinB可下调TGF-β1刺激的成纤维细胞中的p-ERK和p-JNK。LoureirinB主要通过增加Pdx-1、MafA、细胞内ATP水平来促进胰岛素分泌，抑制KATP电流，Ca2+进入细胞内。
靶点TargetValuep-ERK()p-JNK()CalciumChannel()PotassiumChannel()PAI-1(Cell-freeassay)26.10μM化学性质白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于剑叶龙血树树脂。用途龙血素B具有镇痛，消炎的作用。用途用于含量测定/鉴定/药理实验等