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中文同义词:   呋肟头孢菌素;头孢呋新;西力欣;（药典标准品）;呋肟霉素;(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;头孢呋肟;头孢呋辛

英文名称: Cefuroxime

英文同义词: cefaloxime;cefuroxim;ethyl)-7-((2-furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-,(6r-(6-alpha,7-beta(z;(6r-(6alpha,7beta(z)))-3-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-((2-furanyl(methoxyimino)a cetyl)-amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(acetyloxy)ethyl ester;1-ACETYLOXYETHYL 4-(CARBAMOYLOXYMETHYL)-8-[2-(2-FURYL)-2-METHOXYIMINO-ACETYL]AMINO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLATE;CEFUROXIME AXETIL;Cefuroxime VETRANAL;5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(aminocarbonyl)oxymethyl-7-(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetylamino-8-oxo-, (6R,7R)-

CAS号:   55268-75-2

分子式:  C16H16N4O8S

分子量:  424.39

EINECS号: 259-560-1

相关类别: Antibiotics;BacteriostaticAntibiotics;beta-Lactam StructureAlphabetic;C;CA - CG;Chemical Structure;Principle;β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;医药中间体;医药标准品

头孢呋肟 用途与合成方法

化学性质 白色结晶

用途     第二代头孢菌素类抗生素，对革兰阳性菌和阴性菌均有较强的抑菌或杀菌作用，对β-内酰胺酶稳定，注射给药。用于敏感菌引起的泌尿系统感染、呼吸系统感染、软组织感染、妇产科疾病感染、淋病、脑膜炎等。

用途     属广谱半合成头孢菌素

生产方法 方法1：以头孢噻吩钠(I)为原料，用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理，使7位侧链断裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。

其中侧链的制备及和化合物(IV)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mo1)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN，N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mo1)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-I0℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰。在0*C继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。

75ml N，N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42rnl三乙胺和(6R，7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45min，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，一IO＇C和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0~2"C下继续反应1h。移去冷浴，让其在lh内自然升温至20"C。在5"C下，把该反应液慢慢加入l00ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节，使该二相混合液的Ph值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6%。

方法2：以7-氨基头孢烷酸(V)为原料，该法用于大规模工业生产，更加经济。V和所需侧链在二氯甲烷中反应，以三乙胺作为缚酸剂，反应液用稀盐酸洗去碱化合物后，用碳酸氢钠溶液提取，经常法处理后得化合物(Ⅵ)。化合物(Ⅵ)用黄色酶(yellow yesst)经Rhodidiumtoruloides(粉末状，可在室温下贮存)进行发酵，以脱去3位的乙酰基。发酵液经离心分离去酶后，加入酸使化合物(Ⅶ)结晶出来。从化合物(Ⅶ)出发，可有三种方法使其转化为头孢呋辛钠。先和三氯乙酰基异氰酸酯(从三氯乙酰胺和草酰氯制备而得)迅速反应，得到化合物(Ⅷ)后，再和2-乙基己酸钠在低级醇或二醇中反应，头孢呋辛钠直接从反应液中结晶析出。先和氯磺酰基异氰酸酯(从氯化氰和三氧化硫制备而得)迅速反应，得到化合物(Ⅷ)后，再和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应，得头孢呋辛钠。先和二氯次磷酰基异氰酸酯(从氨基甲酸甲酯和五氯化磷制备而得)缓慢反应，水分解得到二氢次磷酰化合物(Ⅷ)后，再在Ph=3.5的水溶液中加热分解，得到头孢呋辛，接着和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应得头孢呋辛钠。

类别 有毒物质

毒性分级 低毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤

可燃性危险特性     热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

储运特性 库房低温通风干燥

灭火剂   水,二氧化碳, 泡沫, 干粉。

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