三氟甲烷磺酸,一种很强的有机酸,分子式为CF3SO3H,易溶于水,低毒。用途广泛,是已知超强酸,是万能的合成工具。具有强腐蚀性、吸湿性,广泛用于医药、化工等行业,用量小,酸性强,性质稳定,在很多场合可以替代传统的硫酸,盐酸等传统无机酸,起到优化改进工艺的作用。
性状:无色液体,含杂质时为黄色或黄棕色液体,在空气中发烟。
沸点:168~170℃
蒸气密度:5.2 (空气=1)
熔点:-40℃
折射率:1.331
密度:1.708
三氟甲磺酸在合成反应中具有十分广泛的应用,其优点表现在以下三个方面:
(1)强酸性
在实验室中,三氟甲磺酸在质子化反应中十分常用,因为其共轭碱是非亲核性的。也用作无水酸碱滴定,因为在很多非水溶剂(如冰乙酸,乙腈等)中,它可以表现出强酸性。而常见的无机强酸,如氯化氢或者硫酸,在有机溶剂中只表现出中等强度的酸性。
(2)稳定性
许多强酸,如过氯酸或者硝酸,具有强氧化性。而三氟甲磺酸及其共轭碱CF3SO3−,(英文名为triflate)均不会发生氧化或还原反应。
(3)无磺化反应,不与溶剂反应
使用硫酸,氟化硫酸,可能会使溶剂磺化,例如,在苯中以硫酸催化的反应中可能发生如下磺化反应:
C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O
而三氟甲磺酸对溶剂没有磺化作用。
三氟甲磺酸是*强有机酸。与眼睛接触将造成严重的眼部烧伤,可能失明。与皮肤接触会造成严重的化学烧伤,以及迟滞的严重组织损伤。吸入蒸汽会造成严重的抽搐反应,炎症以及水肿。食入会造成严重的消化道烧伤。因此,即使是少量的操作,也需要配备适当的防护用具(诸如护目镜、耐酸碱手套、防毒口罩),以及良好的通风设施。
将三氟甲磺酸加入极性溶剂中会由于溶解而放热。这种强烈的放热与将硫酸溶解于水中的效应相似。但将其溶解于极性溶剂中本身比硫酸溶解于水更加危险。强烈的放热有可能造成溶剂的挥发甚至爆炸。因此,应当避免将大量的三氟甲磺酸溶解于有机溶剂中。当确实需要这么做时,一定要控制滴加速度,并确保充分搅拌、良好通风,以及可能的冷却交换装置,将生成的热量尽可能充分地带走.
三氟甲磺酸具有强腐蚀性、吸湿性,广泛用于医药、化工等行业。如核苷,抗生素,类固醇,蛋白质,配糖类,维生素合成,
硅橡胶改性等。