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酚酞

点击次数:631 发布时间:2012/10/29 13:36:19

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酚酞
    酚酞为白色粉末。熔点258-262℃,相对密度1.27。溶于乙醇、yi mi,溶于稀碱溶液呈深红色,微溶于醚,不溶于水,无臭,无味。由邻苯二甲酸酐和苯酚在加入脱水剂的条件下加热至115-120℃进行缩合制得。
化学资料
基本信息
  中文名称: 酚酞
  英文名称: Phenolphthalein
  英文别名: 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone
  等级: IND
  CAS号: 77-09-8
  EINECS登录号:201-004-7
  分子式: C20H14O4
  分子量: 318.32
性状描述
  白色或浅黄色三斜细小结晶,在空气中稳定;1g溶于12ml乙醇、约100mlyi mi,溶于稀碱溶液呈深红色,极微溶于氯仿,几乎不溶于水。
物理参数
  熔点:261-263℃(lit.)
用途说明
  酸碱指示剂;非水溶液滴定指示剂;色谱分析。
  医药轻泻剂,能刺激肠壁,引起肠的蠕动促进排便。
贮藏运输
  密封保存
危险说明
  危险代码:Xn
  危险等级:40
  安全等级:36/37
酚酞 fēn tài
  别名:非诺夫他林
  英文名:phenolphthalein
  化学式:C20H14O4
  分子量:318.33
  酚酞(Phenolphthalein):本品为3,3-双(4-羟基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮(3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone)。
化学用途
  是一种酸碱指示剂
  酚酞是一种弱有机酸,在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构,当pH>8.2时为红色的醌式结构。
  酚酞的变色范围是8.2~10.0,所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
  (浅红色)(红色) 
  碱性物质的专用指示剂
  酚酞的醌式或醌式酸盐,在碱性介质中很不稳定,它会慢慢地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液,会立即转变成无色的羧酸盐式。所以,酚酞试剂滴入浓碱液时,酚酞开始变红,很快红色退去变成无色。
  酚酞为白色或微带黄色的细小晶体,难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时,会出现白色浑浊物,这是由于酒精可以与水按任意比例互溶,使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
  酚酞的用途主要有:(1)制药工业医药原料:适用于习惯性顽固便秘,有片剂、栓剂等多种剂型;(2)用于有机合成:主要用于合成塑料,特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物,该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性,由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域;(3)用于碱指示剂,非水溶液滴定用指示剂,色层分析用试剂。
  酚酞溶液的配制  
0.5g酚酞粉末加入95%乙醇直至100ml。
实验性质
酚酞的显色反映
  酚酞在酸性溶液中为无色①,在碱性溶液中为紫红色是读者熟知的现象。现在进行以下两个实验。
  ?实验1
  把酚酞溶液滴入NaOH溶液(浓度>2mol/l),显现红色,在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂,当呈现浅红色时表示滴定已达终点,后因CO2的溶解,溶液退成无色),往无色液中再滴加酚酞。如果现象是:呈无色液,示原先退色是CO2溶解之故;若呈紫红色,表明溶液仍为碱性(即使有CO2溶解问题)。实验现象是,再次滴入酚酞,溶液呈现红色,振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞,溶液再现紫红色,振荡,表明酚酞在稍浓(>2mol/l)些NaOH溶液中为无色。
  酚酞在不同溶液中呈现的颜色:
  酚酞——实验过程
  ?实验2  
把酚酞液滴入浓H2SO4,呈现橙色,不论振荡多长时间,其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中,得无色液。其实酚酞在不同的条件下,因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
  通过酚酞颜色随条件而变的事实是想强调:在一定条件下所呈现的现象,当条件改变时,现象可能有相应的改变。为了加深这个印象,再进行一个实验。
  ?实验3  
取少量I2置于蒸发皿中微热,预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸,置于I2蒸气中。现象是:碘化钾淀粉试纸先显色,而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实:在有I-时,将和I2形成I-3、I-n(n=5、7……),较易进入淀粉的结构②而显色。
  条件变了,性质(现象)可能随之而变,在化学上是很普遍的。一般化学实验中的条件指:试剂的浓度,溶液的酸碱性,试剂的相对用量,加试剂的先后顺序,温度及是否加催化剂等。
酚酞变色的本质
  由右图可知,酚酞结构从强碱到强酸环境,越来越质子化,但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化,所有碳原子在同一平面,形成整个分子的大离域π键(在强酸环境下是19中心18电子π键,碱性环境下是19中心19电子π键)。
  由此可知,存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波,从而显现出颜色。
配制情况
  酚酞指示剂(0.5%酚酞乙醇溶液):取0.5g酚酞,用乙醇溶解,并稀释至100mL,无需加水,95%的乙醇中。
  其实用无水乙醇也是可以的,因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小,况且,在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的,自然就会遇水,因此用无水乙醇,肯定不会有其他的什么坏处的,用95%的乙醇是考虑到成本原因,因此没必要用无水乙醇。
药物用途
  药物名称: 酚酞
  药物别名: 酚酜,非诺夫他林
  英文名称: Phenolphthalein
  说 明:片剂:每片50mg;100mg 果导片:为含本品的片剂,每片50mg,睡前服1~2片。
  功用作用: 口服后在肠内遇胆汁及碱性液形成可溶性钠盐,刺激结肠粘膜,促进其蠕动,并阻止肠液被肠壁吸收而起缓泻作用。由于小量吸收后(约15%)进行肠肝循环的结果,其作用可持续3~4日。适用于习惯性顽固便秘。
  通用名: 酚酞片
英文名: PHENOLPHTHALEIN
  拼音名: FEN TAI PIAN
  药品类别 泻药、止泻药及镇吐药
  性状: 白色或微带黄色片。
药理毒理
  主要作用于结肠,口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解,形成可溶性钠盐,从而刺激肠壁内神经丛,直接作用于肠平滑肌,使肠蠕动增加,同时又能抑制肠道内水分的吸收,使水和电解质在结肠蓄积,产生缓泻作用。其作用缓和,很少引起肠道痉挛。
药代动力学
  口服后约有15%被吸收,吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出,部分还通过胆汁排泄至肠腔,在肠中被再吸收,形成肠-肝循环,延长作用时间。用药后4~8小时排出软便,一次给药排除需3~4日。本品也从乳汁分泌。
  适应症 用于治疗习惯性顽固性便秘。
  用法用量 口服,成人一次50~200mg,2~5岁儿童每次15~20mg,6岁以上儿童每次 25~50mg。用量根据患者情况而增减,睡前服。
  不良反应 由酚酞引起的过敏反应临床上罕见,偶能引起皮炎、药疹、瘙痒、灼痛及肠炎、出血倾向等。 禁忌症 阑尾炎、直肠出血未明确诊断、充血性心力衰竭、高血压、粪块阻塞、肠梗阻禁用。
  注意事项
  1. 酚酞可干扰酚磺酞排泄试验(PSP),使尿色变成品红或桔红色,同时酚磺酞排泄加快。
  2. 长期应用可使血糖升高、血钾降低。
  3. 长期应用可引起对药物的依赖性。
  孕妇及哺乳期妇女用药 孕妇慎用,哺乳期妇女禁用。
  儿童用药 幼儿慎用,婴儿禁用。
  老年患者用药
  药物相互作用本品如与碳酸氢钠及氧化镁等碱性药并用,能引起粪便变色。
  药物过量 药物过量或长期滥用时可造成电解质紊乱,诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠无力等症状。
  贮藏 密闭保存。
 

原创作者:上海亿欣生物科技有限公司

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