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频哪醇:
2,3-dimethyl-2,3-butanediol;pinacol
分子式:HOC(CH3)2C(CH3)2OH 分子量:118.17
性质:又称2,3-二甲基-2,3-丁二醇(2,3-dimethyl-2,3-butanediol),四甲基乙二醇,凤梨醇。 无色针状晶。含有六分子结晶水的固体为无色片状晶体。 熔点43℃。沸点174.4℃。相对密度0.967。闪点77℃。微溶于冷水,混溶于热水、乙醇、乙醚。在酸性试剂(如硫酸)作用下,失去一分子水,并且碳骼发生变化,生成频哪酮[(CH3)3CCOCH3],称为频哪醇重排。由丙酮为原料,用镁作还原剂双分子还原制备。用于有机合成。利用频哪醇重排,可制备一些很难得到的化合物,例如从环戊酮可制得螺[4,5]-6-癸酮。 四烃基乙二醇又叫频哪醇(烃基可相同也可不同), 它可以在H2SO4的作用下发生重排反应生成频哪酮(如图 )。该重排称为:“瓦格涅尔—麦尔外因(Wagner—Meerwein)重排”。
相关反应与应用 作为一种邻二醇,它可以通过频哪醇重排反应为频哪醇酮,例如:和加热反应。 反应的关键步骤是碳正离子的1,2-重排反应。
反应机理:
两个羟基中之一结合质子之后形成鎓盐脱去一分子水,形成碳正离子;迁移能力更强的一个基团发生1,2-重排,碳正离子转移至氧原子连接的碳原子上;羟基电荷转移脱去质子,形成碳氧双键,反应结束。第1步中,倾向生成稳定的碳正离子中间体,因此级数较高的碳上的羟基容易脱去。 第2步中,给电子性大的基团更易迁移,因此芳基比烷基易于迁移,烷基易于氢迁移。频哪醇还可用于和硼烷或三氯化硼反应得到有用的合成中间体,如:频哪醇硼烷、双联频哪醇硼酸酯 和频哪醇氯硼烷。
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