1986年发行首张专辑《
寂寞的冬》出道，次年与
福茂唱片签约。1992年经
李宗盛挖掘进入
滚石唱片。1994年凭借《
领悟》一曲而成名，收获10多项奖项，专辑共销出50多万张
[3] 。之后演唱的《
味道》、《
承认》、《
我也会爱上别人的》、《
女人何苦为难女人》等歌曲多次获奖。于1997年、1999年、2002年三次获
金曲奖最佳国语女演唱人提名。2003年演出音乐剧《
梁祝》，获金曲奖最佳跨界音乐专辑提名。截至2004年，在亚洲唱片的总销量已突破一千万张
[4] 。2006年加盟
华纳唱片。2007年，发行专辑《
爱的回答》。2011年12月展开首次在内地的个人巡回演唱会，2012年6月8日推出专辑《
遇见快乐》，借此揽获
音乐先锋榜三项奖项
[5] ，并获第二十届
中歌榜年度华语歌坛杰出成就大奖及中歌榜年度金曲。
[5] 2013年3月补进《
我是歌手》第一季，再次获得广泛关注。
[6] 2014年9月24日，出版《
时间带不走的天真》
田园时期
1986年，在田园唱片发行首张个人专辑《
寂寞的冬》出道，但不久后田园唱片倒闭。
[9] 福茂时期
1989年8月9日，发行第二张个人专辑《
在你背影守候》，《在你背影守候》专辑获十大新人暨十大专辑。
[9] 1991年，参加华视华夏访问团赴美加巡回演唱。9月1日，发行第三张个人专辑《
一夜之间》。
[9] 1992年9月2日，发行第四张个人专辑《
花时间》。辛晓琪虽然歌唱功力备受肯定，专辑也颇受好评，但并未打开知名度，辛晓琪灰心之下想要放弃歌唱事业。但
李宗盛在听过《花时间》专辑中的《
自私》后便通过朋友在辛晓琪与福茂唱片解约时将她签约
滚石唱片。
[10] 滚石时期
1993年，演唱香港电影《仙鹤神针》主题曲《傲》。演唱香港电影《
青蛇》主题曲《
莫呼洛迦》、《人生如此》。演唱香港电影《
醉拳》主题曲《
熄缘》、《不见别的心》
[9] 。
1994年，演唱电视剧《
倚天屠龙记》片尾曲《
俩俩相忘》
[9] 。演唱电视剧《
侠义见青天》
插曲《
雨霖铃》、《
忘川》。担任黑松汽水年度广告主题曲《当我身旁有你在》的演唱。参加香港情牵女人心演唱会。演唱新加坡连续剧《
缘尽今生》主题曲《熄缘》。在合辑《
爱在情歌蔓延时》与李宗盛对唱《始终只爱你》。发行第一张《辛晓琪历年精选》专辑
[9] 。8月12日，发行第五张个人专辑《
领悟》
[9] ，并于12月29日发行第六张个人专辑《
味道》
[9] 。凭《领悟》一曲夺香港年度十大中文金曲，并获多项奖项。
[9] 1995年，出版《领悟》英文版《LOVE RUNS DEEP》EP，被选为情人节活动代言人。9月1日，发行第七张个人专辑《
遗忘》。
[9] 发布第一本乐谱书《无法遗忘》
[9] 。演唱
台湾电影《少女小渔》主题曲《决定》，插曲《离开》。演唱美国WALT DISNEY年度电影《
风中奇缘》国际中文版主题曲《风之彩》及所有插曲，并担任中文版电影女主角之配音工作（男主角配音为
刘德华）。与
张国荣合唱香港电影《新
夜半歌声》主题曲《
深情相拥》
[9] 及香港电影《
金枝玉叶》插曲《
眉来眼去》
[9] 。赴美国
洛杉矶举行歌友会。应香港商业电台之邀赴港参加演唱会演出。与
杜德伟在台北国际会议厅及新加坡室内体育馆举办“95辛知杜明亚洲超级演唱会”。又演唱台语合辑《春天的花蕊》。12月22日，发行首张个人英文专辑《Winter Light》。
1996年，与
赵传合唱连续剧《
今生今世》主题曲《仿佛是昨天》及插曲《非你不等》。演唱《领悟》粤语版《结果》。演唱香港亚视连续剧《
我和春天有个约会》主题曲《离春天多么远》
[9] 。应《Hong Kong AIDS Foundation》之邀参加《Red Ribbon Concert》演唱。于
台中东海大学举办“爱上他不只是我的错”个人演唱会
[9] 。应
辽宁电视台之邀参加春节联欢会演出。赴上海举行歌友会。9月1日，发行第八张个人专辑《
爱上他不只是我的错》
[9] ，并凭《爱上他不只是我的错》专辑入围1997年金曲奖最佳女歌手。同年，发行《辛晓琪演唱经典2》
乐谱书《错爱》
[9] 。担任张国荣96世界巡回演唱会香港、
台湾等地26场的特别嘉宾。
1997年4月1日，发行第九张个人专辑《
女人何苦为难女人》
[9] 。于台北国际会议厅举行两场“辛晓琪97女人女人超级
旗舰演唱会”
[9] 。应新加坡《National Kidney Foundation》之邀参加义卖演唱。于马来西亚云顶举办二场《Love Runs Deep》个人演唱会
[9] 。应
文莱华人娱乐协会之邀举办演唱会。应
湖北电视台之邀赴
武汉参加《明天会更好》台庆演唱。
1998年，应
美国旧金山汐谷“美华计算机协会-NBI”之邀赴湾区举行个人小型
演唱会。于台北南港红馆举行“98红男绿女承认辛晓琪”个人演唱会。
[9] 成为国际知名杂志《
ELLE》十月份
封面人物，并为七周年《真实女人》代言人。9月1日，发行第十张个人专辑《
每个女人》
[9] 。
1999年，发行第一张精选辑《守候辛晓琪/Waiting For Winnie Hsin》
[9] 。10月12日，发行第十一张个人专辑《
怎么》
[9] 。《每个女人》专辑荣获中华
音乐人交流协会颁发1998十大专辑奖。
2000年10月2日，发行第十二张专辑《
谈情看爱》。于台北举行“谈情看爱”个人演唱会。
2001年11月1日，发行第十三张个人专辑《永远》。
2002年1月，发行第十四张专辑《
守候爱情》。5月1日，发行第十五张专辑《
恋人啊》。11月，发行专辑《失物招领-辛晓琪精选》。并于台北举行“永远的恋人啊”演唱会，于马来西亚举行“辛晓琪永远音乐会”。
2003年2月，发行专辑《辛晓琪精选（滚石香港黄金十年）》。8月，于香港与其他男歌手联办“爱情蒲公英”演唱会。9月11日—14日于台北演出音乐剧《
梁祝》并担任女主角“祝英台”。12月，发行音乐剧《梁祝》现场录音双CD与VCD。
[11] 2004年6月，发行专辑《
我也会爱上别人的（30首恋曲新歌+精选）》。于上海举办面对面演唱会，于台北举办“爱上辛晓琪不插电音乐会”。截至此年，辛晓琪在亚洲唱片的总销量已突破一千万张。
[4] 2005年11月，于美国
纽约及圣地亚哥举行“辛晓琪感恩节演唱会”。
华纳时期
2006年，加盟
华纳唱片。6月30日—7月1日于台湾举办“辛晓琪The Promise 承诺台北演唱会”个人售票演唱会。10月，发行《辛晓琪The Promise 承诺台北演唱会》DVD。
2007年5月18日，发行个人第十六张专辑《
爱的回答》
[12] 。7月7日，于
上海参与“Live Earth”大型音乐盛会。
2008年3月31日与4月1日于香港红勘参与“Miss you much Leslie 继续宠张国荣爱音乐会”。7月26日，于
马来西亚云顶举行“辛晓琪The Promise 承诺云顶演唱会”个人售票演唱会。
2009年5月，联同
潘越云、
陈洁仪、
万芳、
林晓培于5月30日于香港红磡体育馆举行“情牵女人心”演唱会
[13] 。10月6日，受邀至
青岛参与第11届
中韩歌会。10月31日，至
遵义参与“群星耀红都遵义大型演唱会”。12月6日参与
常州“纵贯经典”大型演唱会。12月18日，于
上海东方艺术中心举办“辛晓琪爱的味道上海演唱会”。12月31日，参加
重庆2010年跨年演唱会。
[14]
2011年1月22日，在新加坡联同周华健、伍佰、张震岳、五月天、杜德伟、潘越云、金智娟、苏慧伦等歌手参与“快乐天堂——滚石30演唱会”。
[16] 3月，加盟
美梦成真音乐，并演唱电视剧《
大戏法》的主题曲。
[17] 4月1日，在
深圳联同苏永康、
陈志朋参与“2011张国荣纪念演唱会”。4月23日，赴美国举办“品味琪缘演唱会”。4月24日2：00和14：00与品冠在美国Connecticut州Foxwoods Casino举办两场演唱会。5月1日，连同众歌手参与北京“滚石30鸟巢演唱会”。5月21日，连同
蔡琴、
周华健、
赵传、
童安格、
张宇、
姜育恒在
大连举办“万科·海港城2011魅力老友记”演唱会。8月13日，与黎明、光良、梁咏琪、
黄小琥在郑州国际会展中心呈现“龙泽润宝翡翠传情”2011亚洲巡回演唱会。8月，参加”2011东方卫视
舞林大会”与
胡宇崴合作音乐舞蹈《味道》。
[18] 同月，出席深圳卫视“2011中国流行音乐金钟奖”总决选舞台，在女子组5进2的“明星帮帮唱”环节与选手
敖源合作《
俩俩相忘》
[19] 。10月5日至10月7日，参与滚石30周年
上海站演唱会。
[16] 12月18日举行“
遇见快乐—辛晓琪北京个人演唱会”，并启动18场巡回个人演唱会，首站2011年12月18日于北京举行，另17场将于2012年1月与2012年5月分别在常州、张家港、泰州、马鞍山、合肥、温州、丽水、武汉、深圳、东莞、惠州、郑州、重庆、呼和浩特、烟台、青岛、无锡等城市举行。
[20] 2012年1月5日，出席2012
湖北广播广告客户新春联谊会。3月24日与
李宗盛在北京出席“天润·香墅湾1号星光璀璨之夜”。4月7日与赵咏华、万芳在美国雷诺举办“我们的歌演唱会”。4月14日，湖南
怀化出席“湖南移动无线音乐PAR”。6月8日，推出个人专辑《
遇见快乐》，在其中首次担任制作人
[1] 。6月16日，出席
第十五届上海国际电影节“约会积家”慈善晚会。6月30日，在西安举办“琪·迹重回你身边”专场演唱会。7月3日，在北京录制《
北京祝福你》并拍摄MV
[21] 。7月13日，在天津举办《遇见快乐》专辑签唱会。7月19日，在河南举办“情歌天后辛晓琪郑州歌友会”。7月21日，在杭州参加“滚石三十”杭州站演唱会。7月27日，在北京举办《遇见快乐》专辑签唱会。8月13日，在成都出席2012华语咪咕榜中榜。
[22] 8月14日，上海《遇见快乐》专辑签唱会。8月28日，在北京举行《遇见快乐》庆功发布会。
[23] 2013年1月14日，参与中央电视台财经频道“春晚中国夜”录制。1月25日，在广西南宁出席2012音乐先锋榜
[5] 。2月16日，在加拿大温哥华出席“相约丹丘·华人好声音2013贺新春演唱会”。3月1日，辛晓琪于《
我是歌手》第七期中登场，演唱自己的代表作《
领悟》
[24] ，随后分别于第八、第九、第十期中演唱了《
至少还有你》、《
亲爱的小孩》、《
原来的我》，在半决赛中演唱《
Memory》，并在总决赛中与
周华健合唱《
当爱已成往事》，并演唱《味道》
[25] 。3月30日，在南京人民大会堂出席“秀域”八周年庆活动。
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