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技术文章
手性布朗斯特酸催化剂CAS号：940868-89-3
点击次数：36 发布时间：2022/3/15 14:14:07
CAS号：940868-89-3
手性杂环骨架广泛存在于药分子中,该类骨架的高效构建.手性有机小分子催化的不对称多组分反应和串联反应具有原子和步骤经济性高,反应对映选择性高,产物兼具结构复杂性和多样性,没有金属残留等优点,满足理想合成的许多要求,已成为合成手性杂环骨架的一方法。发展一系列手性布朗斯特酸催化的不对称多组分串联反应。发展了一种手性布朗斯特酸催化吲哚与氮杂二烯的共轭 加成反应对映选择性合成杂三芳基甲烷的方法. 通过对催化剂、溶剂和温度的筛选, 得到了较优反应条件: 使用在3,3’-位引入大位阻的2,4,6-三异丙基苯基取代的BINOL衍生的手性磷酸作为催化剂, 均三甲苯为溶剂, 反应温度为–20 oC. 该反应具有较好的普适性, 共合成了24个手性杂三芳基甲烷化合物, 分离收率是80%–96%, 较高对映选择性可达99%. 为了提高该合成方法的实用性, 进行了克规模反应.
实验结果表明, 氮杂二烯和吲哚的用量由0.20 mmol增加至2.5 mmol时, 不对称共轭加成反应仍能以优秀的对映选择性(90%)和收率(95%)得到目标产物, 对映选择性可以保持. 采用手性磷酸作为有机催化剂成功实现了吲哚与氮杂二烯的高对映选择性共轭加成反应, 合成了一系列光学活性的杂三芳基甲烷化合物, 为手性杂三芳基甲烷化合物的合成提供了一种新的有效方法, 为新药的开发奠定了基础.该反应操作简单、条件温和并且底物适用范围广. 手性布朗斯特酸催化体系为氮杂二烯不对称催化反应的发展提供了新的机会.
CAS号：940868-89-3
分子式：C29H40N4O7
分子量：556.65000
外观：固体/粉末
纯度：95%+
储存条件：2-8°C
结构式：
用途：仅用于科研，不能用于人体
规格：mg
储存时间：1年
供应商：西安瑞禧生物
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